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丙烯基本信息
化学式：C3H6
分子量：42.0797
CAS号：115-07-1
EINECS号：204-062-1
丙烯理化性质
丙烯物理性质
密度：1.914kg/m3
熔点：-185℃
沸点：-47.7℃
闪点：-108℃
折射率：1.3567
饱和蒸气压：1158kPa（25℃）
临界温度：91.9℃
临界压力：4.62MPa
引燃温度：460℃
爆炸上限（V/V）：10.3%
爆炸下限（V/V）：2.4%
外观：无色气体
溶解性：微溶于水，容易乙醇、[5]
丙烯化学性质
聚合
丙烯的化学性质由它的双键和烯丙基上的氢原子所决定。丙烯分子结构中，由于仅在主平面上的投影显示出低度对称性，使得它成为最小的稳定态不饱和碳氢化合物。这种不对称性，同样也表现在丙烯的偶极矩仅为0.35D，容易发生各种不同类型的化学反应。1位和2位上的碳原子同乙烯分子结构一样，在同一个三角形平面上，由于双键的存在而不能自由旋转而3位碳原子象甲烷一样处于四面体内，可以自由旋转，烯丙基上的氢原子为该碳原子所吸引。烯丙基上的氢原子是使得它的化学性质与乙烯不同的主要原因。[3]
丙烯分子可以进行自身加成反应，当用磷酸、氟化硼或硫酸载于固体上作催化剂时反应按正碳离子机理进行，在低温下，丙烯二聚的主要产物是4-甲基-2-戊烯。[3]
如用烷基碱金属和某些碱金属化合物作催化剂，使丙烯进行二聚反应，反应按负碳离子方向进行，产物主要是4-甲基-1-戊烯。由于丙烯分子的不对称性和同时进行着双键的位移、顺反结构的转换，其产物组成可能包含各种己烯异构体和C6以上的烯烃。C6烯烃可作为合成高聚物的原料，汽油掺和剂等[3] 。
丙烯在酸性催化剂上低聚后生成壬烯和十二烯，当丙烯与丁烯混合物共低聚时，其聚合物含有大量的庚烯。
以烷基铝和三氯化钛作催化剂或茂金属和甲基铝氧烷为催化剂，在一定温度和压力下，以本体、乳液或气相法进行丙烯聚合，得聚丙烯[3] 。
丙烯聚合生成聚丙烯
丙烯还可以在可溶性钒铝催化体系溶液中与乙烯共聚，合成乙丙橡胶[3] 。
加氢
丙烯与其它含有一个双键的烯烃一样，在加氢反应中每摩尔放出的热量是一样的，约为12.56kJ/mol。但丙烯加氢反应无工业价值[3] 。
水合
丙烯在酸的作用下可间接水合，在固体催化剂存在时，可直接水合得异丙醇以硫酸为催化剂进行水合时，丙烯首先与硫酸反应生成硫酸酯，硫酸酯水解得异丙醇，反应方程表示如下：
CH3-CH=CH2+H2SO4→(CH3)2CH-O-SO3H
CH3-CH=CH2+(CH3)2CH-O-SO3H→(CH3)2CH-O-SO2-O-CH(CH3)2
(CH3)2CH-O-SO3H+H2O→CH3-CH(OH)-CH3+H2SO4
上述反应异丙醇收率可达95%[3] 。
也可直接水合得异丙醇，其反应方程为：
CH3CHCH2+H2O→(CH3)2CHOH
催化氧化
丙烯催化氧化制。
Sohio法采用钼酸铋或磷钼酸盐作催化剂是生产在经济上的新突破，很多公司还开发了高选择性多组分催化剂体系，选择性以丙烯计可达到75~84%[3] 。
用氯化钯作催化剂氧化丙烯得到丙酮，收率达92%，反应方程如下：
CH3CH=CH2+PbCl2+H2O→CH3COCH3+Pb+2HCI
与卤素反应
丙烯与卤素在不同条件下可进行两种加成反应[3] 。
在室温下或在气相光照作用下或有催化剂的情况下，丙烯与卤素反应[3] 。
X2+CH3CH=CH2→CH3CHXCH2X（1,2-二卤丙烷）
在水中的反应：
CH3CH=CH2+CI2+H2O→CH3CH(OH)CHCI+HCI或CH3CHClCH2OH+HCl
与溴化氢反应
不对称烯烃与卤化氢加成，虽然都按不对称加成规律进行。但在反应时，若有过氧化物存在，溴化氢与、碘化氢不同。生成的是1-溴丙烷而不是2-溴丙烷[3] 。
CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2CH2Br（过氧化物做催化剂）
CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2BrCH3[3]
环氧化反应
共氧化法是利用有机过氧化物产生氧自由基，在催化剂的作用下将过氧部分的氧转移到丙烯上生成环氧化物，这样使得氢过氧化物转化成醇或酮、将过酸转化成酸，反应方程如下[3] ：
共氧化法
丙烯分子结构数据
摩尔折射率：15.67
摩尔体积（cm3/mol）：73.1
等张比容（90.2K）：140.5
表面张力（dyne/cm）：13.6
极化率（10-24cm3）：6.21[5]
丙烯计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4
氢键供体数量：0
氢键受体数量：0
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：0
重原子数量：3
表面电荷：0
复杂度：7.5
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1[5]
丙烯毒理学数据
1、急性毒性
LC50：65800mg/m3（大鼠吸入，4h）
2、亚急性与慢性毒性
小鼠吸入35%本品，20次，引起肝脏轻微脂肪浸润。
3、致癌性
IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。[5]
丙烯生态学数据
1、生态毒性
LC50：8.4~9.6mg/L（96h）（鱼类）；1.8~13mg/L（96h）（无脊椎动物）
2、生物降解性
好氧生物降解：168~672h
厌氧生物降解：672~2688h
3、非生物降解性
水中光氧化半衰期：1070~43000h
空气中光氧化半衰期：1.7~13.7h
生物富集或生物积累性：BCF：13~31
4、其他有害作用
该物质对环境有危害，对鱼类和水体要给予特别注意。还应特别注意对地表水、土壤、大气和饮用水的污染。[5]
丙烯用途
丙烯可聚合生成聚丙烯，与乙烯共聚生成乙丙橡胶，苯烃化生成异丙苯，水合生成异丙醇，氧化生成环氧丙烷等。如所示[2] ：
丙烯的主要用途
丙烯防护措施
呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，但建议特殊情况下，佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴一般作业防护手套。
其他防护：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。进入罐、限制性空间或其它高浓度区作业，须有人监护。
丙烯泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附/吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方，防止气体进入。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。
丙烯操作处置与储运
操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。在传送过程中，钢瓶和容器必须接地和跨接，防止产生静电。搬运时轻装轻卸，防止钢瓶及附件破损。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备。
运输注意事项：采用钢瓶运输时必须戴好钢瓶上的安全帽。钢瓶一般平放，并应将瓶口朝同一方向，不可交叉；高度不得超过车辆的防护栏板，并用三角木垫卡牢，防止滚动。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。夏季应早晚运输，防止日光曝晒。中途停留时应远离火种、热源。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
丙烯安全信息
丙烯安全术语
S9：Keep container in a well-ventilated place.
保持容器在通风良好的场所。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
对静电采取预防措施。
丙烯风险术语
R12：Extremely flammable.
极易燃的。
参考资料
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